半决赛马德里竞技主场惨败巴塞罗那，遗憾止步欧冠八强的首回合比赛将于北京时间5月1日和5月2日的凌晨举行马德里竞技主场惨败巴塞罗那，遗憾止步欧冠八强，半决赛次回合的比赛时间是5月8日和5月9日的凌晨具体的时间和地点为4月10日300马德里竞技主场惨败巴塞罗那，遗憾止步欧冠八强，阿森纳vs拜仁慕尼黑4月10日300，马德里竞技vs多特蒙德4月11日300，皇家马德里vs曼城4月11日300，巴黎圣日耳曼vs巴塞罗那4月17日3。

1999年9月12日，在圣马梅斯球场，19岁的卡西利亚斯第一次代表皇家马德里首发出战西班牙足球甲级联赛西甲，最终皇马客场2比1不敌巴斯克雄狮 19992000赛季，卡西利亚斯首次随队出征欧洲冠军联赛欧冠，随队打满了12场比赛2000年5月24日，欧冠决赛，卡西利亚斯首发上场皇家马德里最终以30获得球队历史第8座冠军奖杯。

该赛季欧冠半决赛切尔西01不敌利物浦，遗憾止步决赛 200506赛季，穆里尼奥更率领切尔西在联赛首两个月就抛离其马德里竞技主场惨败巴塞罗那，遗憾止步欧冠八强他英超对手，第37轮切尔西主场30完胜曼联，从而提前提前两轮夺得英超冠军，穆里尼奥完成了英超两连冠，超越温格从未在英超卫冕冠军的历史，穆里尼奥也当选英超赛季最佳教练 ，自此英国各界常以他与曼联主教练。